Se le escapó la Supercopa de España, que ganó el Atlético de Madrid; pero acabó el año sumando su cuarto trofeo, el Mundial de Clubes, tras imponerse 2-0 a San Lorenzo de Almagro en la final. Otro de los temas debatidos en la asamblea constitutiva de la RFEF fueron las nuevas bases del Campeonato de España, para poner fin a las disputas que habían marcado las últimas ediciones del torneo.
Carlo Ancelotti es uno de los entrenadores con más finales disputadas: tres finales de Champions League con el AC Milan en 2003, 2005 y 2007 y dos con el Real Madrid en 2014 y 2023. Es también el entrenador que más ediciones de la Champions League disputó con más equipos diferentes (5): Juventus, AC Milan, Chelsea, París Saint-Germain y Real Madrid. Permaneció en la Roma durante ocho temporadas, hasta 1987 cuando ingresó en las filas del Milan, donde iba a formar parte de uno de los mejores conjuntos de la historia del fútbol, en el que Ancelotti fue una de las piezas básicas en el centro del campo, junto a Roberto Donadoni.
El 1 de junio de 2009, se oficializó su fichaje por el Chelsea FC, abandonando así el AC Milan, el club de toda su vida. Tras salir del club español, Ancelotti rechazó una oferta para volver al A. C. Milan e inició un año sabático. Desde junio de 2023 dirige al Real Madrid Club de Fútbol de la Primera División de España.
El equipo blanco terminó la primera vuelta de la Liga en tercer puesto, a tres puntos del líder. Pero poco después, en noviembre de 2001, fue fichado por el AC Milan para sustituir a Fatih Terim en la dirección técnica del primer equipo. Debutó en la Serie A el 16 de septiembre de 1979, en un Roma 0-0 Milan. En las filas de la Roma conquistó 1 Scudetto (1983) y 4 Copas de Italia (1980, 1981, 1984, 1986). El centrocampista italiano vivió en Roma la primera gran etapa de su carrera, en la que destaca el Scudetto del 83, o la final de la Copa de Europa de 1984 ante el Liverpool en Roma, en la que no pudo jugar.
Con la selección de Italia fue internacional en 26 ocasiones y anotó un gol. Italia logró pasar como primera de grupo ganando todos sus partidos, 2 por goleada (3-0 ante Suiza y Turquía) y 1 por 1-0 ante Gales. En el minuto 12, Vicky Losada se convirtió en la primera española en marcar en un Campeonato del mundo, no obstante, la alegría en el combinado fue efímera ya que en menos de un minuto después Raquel Rodríguez empató el choque. En su primera temporada en Stamford Bridge, consiguió el doblete (ganó la Premier League, marcando más de 100 goles y que se le resistía al equipo blue desde 2006; y la FA Cup).
La temporada siguiente, en 1980, fichó por los Washington Diplomats, con los que jugó 27 partidos y marcó 10 goles. Pese a perder 0-1 en la ida, dos goles de Ben Yedder daban la clasificación momentánea a los monegascos, pero un gol en el minuto 74 de Marlos llevó el partido a la prórroga. 19:03 Minuto 16 ⏱️ | ¡ Remate tras un centro del brasileño, que a punto está de adelantar al Sevilla. No hubo determinación en el Atlético, que limitó su plan a esperar el fallo ajeno en algún pase para lanzar el contragolpe, para rebuscar en la velocidad de Vitolo, Morata o Correa la transición inexistente del centro del campo, donde fue especialmente evidente el naufragio, como también en una defensa más que apurada.
Champions doce años después de la última, la décima Copa de Europa del conjunto blanco, la quinta en su carrera en general y la tercera como entrenador. En diciembre de 2012, el conjunto español ocupó la decimoctava plaza en el ranking FIFA con esa clasificación se cerraba dicho año. Tras este exitoso año, el 2015 comenzaba con un revés, ya que el Atlético de Madrid eliminaba al conjunto blanco en octavos de final de la Copa del Rey.
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